เตรียมอมยิ้มไปกับเรื่องราวความรักที่จทำให้หัวใจพองโตในเดือนแห่งความรัก กับการโคจรมาพบกันของฮีโร่หนุ่มสุดเท่ขวัญใจสาวๆ ทั่วโลก คริส อีแวนส์ จาก Captain America และนักแสดงสาวที่ได้ชื่อว่าสวยที่สุดคนหนึ่งของวงการฮอลลิวู้ด มิเชล โมนาแฮน Playing It Cool เล่าเรื่องวุ่นๆ ของ นักเขียนหนุ่ม (คริส อีแวนส์) ผู้ใฝ่ฝันอยากตีพิมพ์นิยายแนวแอคชั่นตามที่เขาถนัด แต่ทว่าสำนักพิมพ์กลับสั่งให้เขาไปเขียนเรื่องแนวโรแมนติกแทน ทั้งๆที่ตลอดชีวิตนี้ เขาเป็นคนที่ไม่เชื่อในรักแท้! แต่ชีวิตของเขาก็ต้องเปลี่ยนไปอย่างสิ้นเชิง เมื่อได้พบกับ เธอ (มิเชล โมนาแฮน) ที่ทำให้เขาตกหลุมรักโดยไม่ทันตั้งตัว ทุกอย่างดูเหมือนจะไปได้สวย ยกเว้นปัญหาเดียวก็คือสาวในฝันของเขาดันมีคู่หมั้นอยู่แล้ว ทำให้เขาต้องเตรียมแผนการทุกอย่างเพื่อทำให้การตกหลุมรักครั้งแรกของเขากลายเป็นรักแท้ตลอดไปให้สำเร็จ