การเป็นโสดและการลังเลทำให้ Eddie (Ben Stiller) รู้สึกหงอยเหงาหลังจากการเฝ้าดูงานแต่งงานที่ผ่านไปของเพื่อนเขาอีกคนหนึ่ง การที่ต้องถูกล้อเลียนเกี่ยวกับการที่เขายังเป็นโสดโดยเพื่อนและครอบครัว ทำให้ Eddie ตัดสินใจที่จะทำอะไรอย่างไม่ยั้งคิด ดังนั้นในสัปดาห์ที่จัดให้เป็นการเดทโดยเฉพาะ ซึ่งมาพร้อมกับแรงกดดันจากพ่อ และเพื่อนสนิท (Rob Corddry) อย่างเป็นนัย ๆ ด้วยความกลัวว่านี้อาจเป็นโอกาสสุดท้ายที่จะได้แต่งงานและมีความรัก ทำให้ Eddie ตัดสินใจขอแต่งงานกับ Lila (Malin Akerman)

หลังจากงานแต่งงานแบบฮาวายที่รีบร้อนของพวกเขา ทั้งคู่ลงมือไปฮันนีมูนที่เมืองคาโบ ประเทศเม็กซิโกเป็นเวลา 3 สัปดาห์ ซึ่งนั้นก็ทำให้ Eddie ได้รู้ว่า เขากำลังทำผิดพลาดอย่างมหันต์ Lila ไม่ใช้ผู้หญิงในฝันของเขา เธอคือฝันร้ายชัด ๆ ซึ่งทันทีที่การเดินทางไปฮันนีมูนเริ่มต้น เธอเริ่มทำให้ Eddie เป็นบ้ากับความเปิ่นของเธอ และบางครั้งกับการแสดงออกแบบโลดโผนอย่างไม่อายในการพูดจา และเรื่องทางเพศ แต่ในการฮันนีมูน ก็ยังมีโชคดี เขาได้พบกับคู่แท้ของเขา, Miranda (Michelle Monaghan) ทำให้ตอนนี้เขาต้องปิดบังภรรยานางมารร้ายของเขาที่อยู่ที่อ่าว ขณะที่เขาติดพันกับรักที่แท้จริงของเขา

Ben Stiller stars as Eddie, the 40-year-old confirmed bachelor who finally says "I do" to the beautiful and sexy Lila (Malin Akerman). But during their honeymoon in Mexico, the woman of his dreams turns out to be a total nightmare, and the guy who could never pull the trigger realizes he's jumped the gun. Take home the Farrelly Brothers' hysterical twist on boy-meets-girl, The Heartbreak Kid, and prepare to have a blast!