เมื่อทุก ๆ สิ่งที่เธอเคยรู้จักจู่ ๆ ก็โดนฉกออกไปจากชีวิต ลิซ่า (รีส วิเธอร์สพูน) ก็เริ่มหันมาควงแมตตี้ (โอเว่น วิลสัน) นักเบสบอลเมเจอร์ลีคที่เป็นเสือผู้หญิงตัวพ่อ แต่ก่อนที่ความรักของทั้งคู่จะทะยานไปข้างหน้า ลิซ่าได้พบกับจอร์จ (พอล รัดด์) นักธุรกิจหนุ่มที่เจอปัญหาหนักอกทั้งด้านกฎหมาย และจากพ่อสุดแสบของเขาเอง (แจ็ค นิโคลสัน) และเมื่อทุกสิ่งดูจะจบลงอย่างไม่สวยงามนัก มันกลับไม่ใช่ซะงั้น!

From legendary director/writer James L. Brooks comes a humorous and romantic look at the "How Do You Know" question. When everything she's ever known is suddenly taken from her, Lisa (Reese Witherspoon) begins a fling with Matty (Owen Wilson), a major league baseball player and self-centered ladies man. Before their relationship takes off, Lisa meets up with George (Paul Rudd) a straight-arrow businessman facing his own serious issues, both with his father (Jack Nicholson) and the law. Just when everything seems to be falling apart it doesn't.