แซม เดวิส (ไมเคิล แองการาโน่) เด็กหนุ่มวัย 20 ที่มีมุมมองในเรื่องความรักแบบอุดมคติ ชวนเพื่อนสนิทสองคนไปบ้านตากอากาศริมชายหาดในช่วงวันหยุด เพื่อที่จะได้สานความสัมพันธ์กับ โซอี้ (อูม่า เธอร์แมน) บรรณาธิการสาวที่กำลังจะแต่งงานกับ วิธ (ลี เพส) ผู้กำกับชื่อดัง มันกลายเป็นเรื่องที่แน่ชัดว่า แซม ไม่ยอมแพ้ต่อชะตากรรม และหาโอกาสเพื่อที่จะเปลี่ยนใจผู้หญิงที่เขารัก แต่เมื่อแผนการของ แซม ถูกเปิดเผย เขาก็ต้องเผชิญหน้ากับความซับซ้อนในเรื่องของความรักและมิตรภาพ

Sam (Michael Angarano) convinces a best friend to spend a weekend with him to rekindle their friendship at an elegant beachside estate owned by a famous documentary filmmaker (Lee Pace). However, it soon becomes clear that Sam is secretly infatuated with his ex, Zoe (Uma Thurman), who is now the filmmakers fianc?e, and that his true intention is to thwart their impending nuptials. As Sam's plan begins to unravel, he is forced to realize how complicated love and friendship can be.